Diễn viên Trần Bảo Sơn từng được biết đến là chồng của diễn viên Trương Ngọc Ánh. Là một trong những cặp đôi đẹp trong showbiz nên việc họ đột ngột ly hôn 8 năm trước khiến nhiều người tiếc nuối. Sau khi ly hôn, cả Trần Bảo Sơn và Trương Ngọc Ánh cư xử văn minh, cùng chăm sóc con gái Bảo Tiên (sinh năm 2008).
Vô cùng kín tiếng, nam diễn viên không hề công khai hẹn hò và không chia sẻ bất cứ thông tin gì về đời sống riêng. Tháng 5/2021, khán giả bất ngờ khi biết Trần Bảo Sơn có con gái thứ 2 - Bảo Khanh (hay còn gọi Kendall Trần). Khá thoải mái đăng ảnh cùng con nhưng anh vẫn giữ kín danh tính mẹ của con gái thứ 2 và không công khai hình ảnh với cô.
Trưa 6/4, nam diễn viên xác nhận với VietNamNet đã chia tay bạn gái - cũng là mẹ của bé gái thứ 2, cách đây 2 năm. Trần Bảo Sơn cho biết con gái 3 tuổi ở với mẹ. Là doanh nhân thành đạt và có nhiều người hâm mộ nhưng tài tử sinh năm 1972 chia sẻ không may mắn trong tình cảm. Tuy vậy, Trần Bảo Sơn hạnh phúc vì có hai con gái giống bố, lại cùng cầm tinh con chuột giống anh.