Có tên mã Longhorn, Windows Vista có nhiệm vụ cách mạng Windows với hệ thống tập tin và giao diện người dùng mới. Tuy nhiên, việc phát triển Longhorn vượt khỏi tầm kiểm soát của Microsoft và công ty buộc phải làm lại kế hoạch, tập trung vào việc phát hành phiên bản Windows ổn định hơn khi đã đi được nửa chặng đường. Microsft mang đến các ý tưởng tham vọng cho nền tảng khi chưa ra đời, bao gồm cả hệ thống tập tin Windows Future Storage (WinFS) mới.

Sau cùng, WinFS bị hủy nhưng Microsoft vẫn cố biến hệ thống tập tin Windows thành cơ sở dữ liệu khổng lồ có thể tìm kiếm nhanh chóng với các bộ dữ liệu liên kết và quan hệ liên quan giữa các tập tin được hệ thống lập bản đồ. Đây là nhiệm vụ khó khăn và đã thất bại. Microsoft tích hợp các thành phần của WinFS vào SQL Server.

Windows Vista cũng giới thiệu giao diện người dùng Aero mới. Được biết đến với tên Windows Aero hay Aero Glass, nó mang đến giao diện và cảm nhận mới cho Windows bằng cách biến các cửa sổ thành các tấm kính với viền được làm mờ. Một thanh sidebard cho phép truy cập nhanh tiện ích, trình đơn Start được chỉnh sửa để tìm kiếm ngay trong Windows Vista.

Phần lớn các thay đổi về đồ họa trong Windows Vista dẫn đến chỉ trích cho hệ điều hành. Phần cứng cũ hơn không hoạt động tốt với giao diện mới, Microsoft còn giới thiệu sticker “Vista Ready” gây tranh cãi trên PC. Vista xuất hiện đúng vào thời điểm netbook bắt đầu “thịnh” và các nhà sản xuất PC đã chọn nền tảng Linux hoặc Windows XP vì netbook không xử lý tốt Vista.

Vài vấn đề khác trong hệ điều hành cũng nhận chỉ trích rộng rãi gồm bảo vệ DRM cho đĩa Blu-ray và lượng User Account Control (UAC) hiển thị liên tục khi dùng Vista. Microsft cũng đã sửa lại UAC nhưng sau khi phiền toái này có mặt trong quảng cáo so sánh Mac và PC của Apple.

Thậm chí, Microsoft còn phải đối phó với khủng hoảng thông qua chiến dịch tiếp thị nhằm thuyết phục người dùng Vista không tệ như họ nghĩ.

Dù khá dễ để chỉ ra các điểm yếu của Windows Vista, nó không phải không có ưu điểm. Giao diện tìm kiếm mới chính là nền tảng cho Windows 7, Windows 8 và Windows 10, nhiều thay đổi trong trình đơn Start và thiết kế vẫn tồn tại trong Windows 10 ngày nay. Tham vọng lớn của Microsoft với Windows đã thất bại nhưng cơ bản đã thúc đẩy Windows tiến xa hơn về thiết kế, chức năng và bảo mật.

Không may cho Windows Vista, nó ra đời đúng vào thời điểm tệ nhất của Microsoft. Công ty quá ám ảnh với việc phải giữ vị trí thống trị của Windows và đánh mất sự minh mẫn cũng như bỏ lỡ cơ hội lớn như di động. Trong khi Apple đang phát triển giao diện cảm ứng mới cho iPhone, cựu CEO Microsoft Steve Ballmer lại đi sai bước với Vista, chi khoản tiền lớn để quảng bá hệ điều hành bằng các trò chơi điên rồ và các chiến dịch tiếp thị khác.

Windows Vista thực sự làm nổi bật những sai lầm của Microsoft trong cả Windows lẫn văn hóa nội bộ công ty. Ngày nay, khi Satya Nadella đang nắm quyền cao nhất, nhiều dấu hiệu cho thấy gã khổng lồ phần mềm đã nhìn ra cái sai của mình và lắng nghe khách hàng nhiều hơn, chỉnh sửa Windows 10 để nền tảng tốt hơn nữa. Windows Vista có thể đã giúp đặt nền tảng cho Windows hiện đại nhưng nó sẽ mãi mãi được ghi nhớ cùng các thất bại khác như Windows ME và Windows 8.