1. Biết lập trình khi chỉ 15 tuổi
Dorsey bắt đầu lập trình khi đang theo học tại đường trung học Bishop DuBourg ở St. Louis, Mỹ. Ở tuổi 15, Dorsey đã viết phần mềm điều phối mà đến nay vẫn được một số hãng taxi sử dụng.
2. Đam mê nhạc rock
Khi có thời gian rảnh, Dorsey thường xuyên tham dự những buổi hòa nhạc Punk rock. Anh còn rất thích nuôi râu và đeo khuyên mũi.
3. Chưa từng tốt nghiệp
Cũng như nhiều tỷ phú khác, anh chưa từng tốt nghiệp một trường đại học nào cả.
4. Từng làm nhân viên mát xa
Thật bất ngờ khi biết Dorsey còn là một nhân viên mát xa được cấp phép hẳn hoi.
5. Có được công việc đầu tiên bằng cách … hack
Jack Dorsey đã từng cố gắng xin việc tại một công ty lớn ở New York. Nhưng chờ đợi và không thấy kết quả, anh mày mò và tìm thấy lỗ hổng bảo mật của công ty này. Sau khi gửi email hướng dẫn họ cách "vá", chỉ một tuần sau, anh được nhận.
6. Ban đầu Twitter là một ứng dụng nhắn tin
Năm 2006, lúc này cơn sốt SMS đang khuấy đảo thế giới, Dorsey thì đang làm việc tại startup Odeo và gặp Noah Glass. Sau khi thân thiết và tìm được tiếng nói chung, họ cùng nhau lên ý tưởng cho một ứng dụng kết nối rộng hơn. Và Twitter ra đời, với khả năng cho phép người dùng cập nhật hoạt động của mình đến với hàng triệu người khác trên toàn cầu.
Noah Glass và Jack Dorsey
7. Trở thành tỷ phú chỉ sau… vài giờ
Twitter tiến hành IPO tháng 11/2013. Chỉ trong vài giờ, Dorsey đã thành tỷ phú.
8. Ham mê khác ngoài Twitter
Một năm sau, Dorsey giảm dần việc tham gia điều hành Twitter. Anh nhường chức CEO cho Williams - một đồng sáng lập khác của mạng xã hội này và chuyển sang làm Chủ tịch.
Sau đó Dorsey bắt đầu nhiều dự án đầu tư mới khác. Anh đầu tư cho Foursquare và ra mắt startup thanh toán có tên Square cho phép các chủ doanh nghiệp nhỏ chấp nhận thanh toán bằng thẻ tín dụng thông qua tin nhắn trên điện thoại thông minh.
Năm 2015, anh được mời trở lại vị trí CEO Twitter khi ứng dụng này đang đối mặt với khủng hoảng do người dùng sụt giảm và cổ phiếu lao dốc.
9. Suýt làm nhân viên của … Mark Zuckerberg
Dorsey đã nói chuyện với CEO Facebook – Mark Zuckerberg trong thời gian rời khỏi vị trí CEO Twitter. Zuckerberg thời điểm đó đang cân nhắc mua lại ứng dụng này và muốn thuê Dorsey làm việc. Tuy nhiên, do không được thông báo về một vị trí cụ thể nào, Dorsey quyết định chọn nơi khác để làm việc.
10. Dorsey không có một văn phòng, hoặc thậm chí là một bàn làm việc tại trụ sở của Square
Vị CEO kiêm Chủ tịch của Square không có một chỗ ngồi trang trọng như nhiều người nghĩ, vì anh chỉ ưu tiên sử dụng iPad và tự do đi lại quanh trụ sở công ty hơn là ngồi làm việc ở một vị trí cố định. Khi được hỏi lý do, Dorsey trả lời rằng vì như vậy "sẽ luôn nhận thức được rằng còn có những người khác làm việc ở đây, không phải chỉ có một mình mình".
11. Bắt xe buýt đi làm
Anh giải thích việc sử dụng phương tiện giao thông là nhằm thực hiện nghiên cứu thị trường: "Tôi thấy sự trỗi dậy của Instagram, Vibe và Snapchat, có bao nhiêu người sử dụng Facebook so với Twitter, ví dụ vậy", Dorsey nói.
Trong hai năm trở lại đây, anh cũng được cho là đi bộ năm dặm để đến nơi làm việc, thường mất khoảng 1 giờ.
BMW 3 Series
Dorsey đã mua một chiếc BMW 3 Series, nhưng được cho là không mấy khi lái.
12. Người dùng Twitter Dorsey yêu thích
Năm 2011, Dorsey có cơ hội phỏng vấn Tổng thống Mỹ khi đó - Barack Obama trên Twitter Town Hall. Dù vậy, người dùng Twitter yêu thích của anh là Elon Musk.
13. "Fashionista" giới công nghệ
Những ngày đầu thành lập Twitter, Dorsey còn muốn làm nhà thiết kế thời trang. Đến giờ anh vẫn được biết đến là người đàn ông sành điệu có hạng trong giới công nghệ. Anh thường mặc áo khoác da của Prada và Hermes, ngoài ra còn ưa thích áo sơ mi có cổ ngược của Dior Homme.
14. Hội chứng "Fomo" không của riêng ai
Dorsey bị ám ảnh với thông tin liên lạc khẩn cấp từ khi còn nhỏ. Anh bị ấn tượng với các phương tiện, thiết bị dịch vụ khẩn cấp, chẳng hạn như âm thanh của máy quét radio dành cho cảnh sát. "Họ luôn nói về việc họ đang đi đâu, đang làm gì, vị trí hiện tại… Và đó chính là nơi mà ý tưởng về Twitter vụt đến", Dorsey nói với chương trình "60 phút" của CBS.
Điều đầu tiên Dorsey làm mỗi ngày là tìm kiếm về Twitter trên Internet, để có thể thấy "chính xác điều gì đang xảy ra ngay lúc đó".
15. Thói quen ăn uống đáng ngại
Dorsey cho biết chỉ ăn một bữa mỗi ngày, còn cuối tuần nhịn. Các món ăn anh thường dùng bao gồm một loại protein (thịt gà, bít tết hoặc cá) với rau (salad, rau bina, măng tây hoặc mầm Brussels).
Tuy nhiên cuối tuần thì là một câu chuyện khác. Dorsey hoàn toàn nhịn ăn từ tối Thứ Sáu đến Chủ Nhật và chỉ uống nước trong suốt những ngày này.
16. Thủy trị liệu
Anh cũng có thói quen thủy trị liệu gồm ngồi trong phòng tắm hơi trong 15 phút ở 104 độ C trước khi nhảy vào bồn nước đá 3 độ C trong ba phút. Dorsey làm chu kỳ này ba lần liên tiếp.
17. Cũng chăm chỉ "sống ảo"
Anh thường xuyên đi du lịch khắp nơi trên thế giới và chia sẻ những bức ảnh của mình với hơn 4 triệu người theo dõi trên Twitter.
18. Mơ một ngày trở thành thị trưởng thành phố New York
Dorsey rất hâm mộ cựu thị trưởng thành phố New York – ông Michael Bloomberg đến nỗi từng gọi ông là "ánh sáng soi đường" cho các doanh nhân công nghệ ở Silicon Valley.
Dù hiện tại sống ở thành phố San Francisco (bang California), Dorsey từng nói với Vanity Fair là rất yêu "Quả Táo Lớn" (biệt danh của thành phố New York), rằng chỉ việc nghĩ đến nó thôi đã cảm thấy "một cơn sốt năng lượng".
19. Biệt thự trên biển
Dorsey đã trả 9,9 triệu USD cho ngôi nhà này tại El Camino Del Mar, Seacliff.
20. Mức lương
Theo một hồ sơ được công bố, năm 2018, giám đốc điều hành Twitter Jack Dorsey chỉ nhận mức tiền lương 1.40 USD (32.200 VND). Còn trước đó, anh không nhận một đồng nào.
Tuy nhiên Jack không phải là tỷ phú công nghệ duy nhất ở Thung lũng Silicon chấp nhận mức lương siêu thấp như vậy. CEO Facebook Mark Zuckerberg cũng nhận mức lương hàng năm là 1 USD, trong khi CEO Tesla Elon Musk cho biết ông sẽ không nhận lương cho đến khi công ty của ông đạt mức vốn hóa thị trường 100 tỷ USD. CEO Snapchat, Evan Spiegel cũng chỉ nhận 1 USD tiền lương, mặc dù anh nhận các khoản bồi thường cổ phiếu và lợi ích khác.
21. Hâm mộ tiền ảo
Dorsey cũng là người hâm mộ tiền ảo, đặc biệt là Bitcoin. Anh từng ca ngợi loại tiền ảo này "đang bật lên" và "rất có nguyên tắc". Dorsey cũng thường xuyên mua vào Bitcoin qua Square.
22. Tài sản hiện tại
Tính trong năm 2017, Jack nắm giữ hơn 16 triệu cổ phiếu Twitter, tương đương trị giá 557 triệu USD (12.811 tỷ VND). Theo Forbes, anh cũng kiếm được 80 triệu USD khi bán cổ phiếu của mình tại công ty thanh toán Square.
Cũng theo trang này, tài sản hiện tại của anh là 5,7 tỷ USD.