Theo Daily Mail, thời trung học, Barron Trump luôn được các nhân viên mật vụ theo sát, tham gia các lớp học với bí danh và không hiện diện trên mạng xã hội để đảm bảo an toàn. 

Nhân viên và học sinh trong trường biết dù tên thật là Barron nhưng con út của ông Trump được đăng ký dưới tên Jack trong hồ sơ trường học và máy tính để ngăn chặn các nỗ lực đánh cắp thông tin cá nhân hoặc tiết lộ điểm số của cậu.

Những biện pháp đặc biệt trên là một phần trong nỗ lực an ninh tuyệt mật nhằm bảo vệ quyền riêng tư của Barron và bảo vệ cậu khỏi bị tổn hại trong ba năm học tại trường tư thục danh giá ở West Palm Beach, Florida. 

Các bạn học cũ của Barron, nhiều người đến từ các gia đình giàu có, ủng hộ Đảng Cộng hòa, nói cậu là một học sinh quyến rũ, cư xử hoàn hảo, thích bóng đá và thích trò chơi điện tử Clash of Clans. Tuy nhiên, họ cũng coi chàng trai 18 tuổi này là một bí ẩn vì Barron không tham gia chơi thể thao, dự các buổi tiệc tùng hoặc ăn uống cùng những người khác trong trường. 

Theo yêu cầu của bà mẹ Melania, Barron cũng bị cấm xuất hiện trên các bài đăng trên mạng xã hội và là học sinh duy nhất không được nhắc đến trong kỷ yếu Resonate của học viện.

Một bạn học của Barron kể: "Cậu ấy rất vui tính và hòa đồng. Barron có thể bắt đầu những cuộc trò chuyện ngẫu nhiên và có thể rất thú vị. Cậu ấy cũng rất bí ẩn, không bao giờ tham dự các trận bóng đá hoặc khiêu vũ. Tôi nghĩ Barron không gặp gỡ bất kỳ ai bên ngoài trường học hoặc đi hẹn hò. Nếu cậu ấy có bạn gái thì đó là bí mật tuyệt mật mà chúng tôi không bao giờ biết. Tôi chắc chắn là Barron vui theo cách riêng nhưng thật đáng tiếc khi cậu ấy không có được cuộc sống trung học bình thường như mọi người khác". 

Thời trung học, Barron Trump học tại Học viện Oxbridge. Trường tư thục này được tỷ phú William Koch thành lập vào năm 2011, dành cho học sinh từ lớp 6 đến lớp 12. Tuy nhiên, thông tin về sự hiện diện của Barron tại đây hầu như không có, một phần vì nhân viên tại ngôi trường có học phí 41.500 USD một năm này được yêu cầu phải ký thỏa thuận không tiết lộ.

Tuy nhiên, trường Oxbridge đã trở thành tâm điểm chú ý khi ông Donald Trump đến đây vào ngày 17/5 để chứng kiến ​​con trai mình tốt nghiệp. Buổi lễ diễn ra trong tình trạng an ninh thắt chặt, các vị khách được kiểm tra bằng máy dò kim loại và các tay súng bắn tỉa của cơ quan mật vụ canh gác từ trên cao.